旧山手通り

緑が多く、お散歩コースにはもってこい。道の両側には大使館やカフェ、教会、ブティックが並ぶ美しい道です。

ヒルサイドテラス／旧朝倉家住宅

ヒルサイドテラスは1969年に誕生。幾何学的なデザインと白い壁が、ファッショナブルな街並みにマッチし、代官山人気の火付け役となりました。あちこちに置かれた彫刻や芸術作品も景観に彩りを与えます。
ヒルサイドテラス裏手に建つ旧朝倉家住宅（国指定重要文化財）は、朝倉虎治郎氏によって大正8 年に建てられた、東京中心部に残る数少ない和風木造住宅です。2008 年6 月から一般に公開されました。

猿楽塚／猿楽古代住居跡公園

Tヒルテラスサイド内に佇む鳥居と築山は、猿楽塚（猿楽神社）です。6～7世紀の円墳といわれています。2 基あるうち、高さ5m ほどの大型のものを昔から「猿楽塚」と呼んでおり、現在の町名「猿楽町」の起源となっています。
ラフェンテ代官山の裏手には、猿楽古代住居跡公園があります。約2千年前の弥生時代後期（推定）の住居跡や土器の破片が発掘されました。現在は住居跡の竪穴が開陳されています。

西郷山公園

旧山手通りを北上すると、「東京ラブストーリー」などドラマのロケ地として有名な西郷山公園があります。高台にあり、夜景の穴場です。